Ngày 9/4/1993 đánh dấu sự có mặt của đội tuyển Việt Nam tại vòng loại World Cup. Đó là lần đầu tiên trong lịch sử, bóng đá ở dải đất hình chữ S tham dự ngày hội bóng đá thế giới với tư cách một thành viên FIFA dự vòng loại World Cup ở khu vực châu Á.
26 năm trước, tuyển Việt Nam nằm ở bảng C cùng các đội Triều Tiên, Qatar (chủ nhà lượt đi), Singapore (chủ nhà lượt về) và Indonesia. Ngay trong trận ra quân, tuyển Việt Nam nhận thất bại 0-3 trước Triều Tiên. Sau đó thua tiếp Qatar 0-4 và Singapore 2-3. Phải tới trận cuối cùng của lượt đi, chúng ta mới có chiến thắng đầu tiên khi đánh bại Indonesia 1-0.
Ở lượt về, mọi thứ không khả quan hơn cho tuyển Việt Nam khi chúng ta toàn thua, lần lượt với kết quả 0-1 trước Triều Tiên, 0-4 trước Qatar, 0-1 trước Singapore và 1-2 trước Indonesia, đứng cuối bảng.
Tuyển Việt Nam dự Tiger Cup 1998 cũng là lứa cầu thủ dự vòng loại World Cup 1998.
Vòng loại World Cup 1998, tuyển Việt Nam tiếp tục là đội bóng lót đường ở bảng 8 khi toàn thua cả 6 trận trước Trung Quốc (1-3, 0-4), Tajikistan (0-4, 0-4), Turkmenistan (1-2, 0-4) đứng cuối bảng.
Tại vòng loại World Cup 2002, dù được đánh giá cao hơn Bangladesh và Mông Cổ song để vượt qua vòng bảng vẫn là thách thức rất lớn với tuyển Việt Nam khi còn đó “ngọn núi” Ả Rập Saudi. Thực tế, tuyển Việt Nam dễ dàng vượt qua Bangladesh (0-0, 4-0) và Mông Cổ (1-0, 4-0) nhưng cũng lại dễ dàng thất bại trước Ả Rập Saudi (0-5, 0-4) để đứng thứ 2 ở bảng này và bị loại.
4 năm sau tại vòng loại World Cup 2006, tuyển Việt Nam nằm ở bảng 7 cùng các đội Hàn Quốc, Lebanon và Maldives. Ngay trong trận ra quân trên sân nhà Mỹ Đình, thầy trò HLV Edson Tavares có chiến thắng tưng bừng 4-0 trước Maldives với cú đúp bàn thắng của Tài Em cùng các pha lập công của Minh Hải và Văn Quyến.
Tuy nhiên đến trận thứ 2, khi tiếp Lebanon trên sân Thiên Trường, Nam Định, tuyển Việt Nam nhận thất bại 0-2. Đây cũng là tỷ số của trận thua Hàn Quốc trên sân Daejeon.
Ở lượt về, dù chơi tưng bừng và có được bàn thắng mở tỷ số của Tài Em đầu hiệp 2 nhưng tuyển Việt Nam vẫn nhận thất bại chung cuộc 1-2 trước đội bóng xứ kim chi. Trận thua này khiến Việt Nam mất tinh thần và thua luôn cả Maldives với tỷ số 0-3 ở lượt trận tiếp theo.
Dù có được kết quả hòa 0-0 trước Lebanon ở lượt đấu cuối song tuyển Việt Nam chỉ đứng thứ 3 bảng đấu này và bị loại.
Vòng loại World Cup 2010, thể thức thi đấu thay đổi. Ngoài 5 đội hạt giống vào thẳng vòng bảng, các đội có thứ hạng từ 6 đến 24 sẽ bắt cặp đấu với các đội thứ hạng từ 25 đến 43. Lá thăm sau đó đưa Việt Nam gặp UAE và chúng ta không thể tạo nên bất ngờ khi thua cả 2 trận lượt đi và về (0-1, 0-5).
4 năm sau, Việt Nam tiếp tục dừng bước sớm tại vòng loại World Cup 2014 khi thua Qatar với tổng tỷ số 2-4. Tuyển Việt Nam thua 0-3 ở lượt đi và thắng 2-1 ở lượt về với 2 pha lập công của Trọng Hoàng và Nguyễn Quang Hải.
Cách đây 4 năm, tuyển Việt Nam nằm ở bảng F vòng loại thứ 2 World Cup 2018 khu vực châu Á cùng với Iraq, Thái Lan, Đài Loan và Indonesia. Tuy nhiên, Indonesia sau đó bị FIFA cấm thi đấu nên bảng đấu chỉ còn 4 đội.
Tuyển Việt Nam dưới sự dẫn dắt của HLV Miura nhận thất bại 0-1 trên sân Thái Lan trận mở màn. Sau đó chúng ta đánh bại Đài Loan 2-1 trên sân của đối phương và suýt tạo địa chấn trước Iraq khi chỉ để đối thủ có bàn gỡ hòa 1-1 ở những phút bù giờ cuối cùng.
Ở lượt về, tuyển Việt Nam thua tủi hổ Thái Lan 0-3 trên sân Mỹ Đình. Trận thua khiến ghế nóng của HLV Miura lung lay dữ dội và đến trận kế tiếp gặp Đài Loan, ông Miura không còn tại vị. Người thay thế ông là HLV Hữu Thắng và chiến lược gia người xứ Nghệ có màn ra mắt với chiến thắng tưng bừng 4-1. Dù vậy, tuyển Việt Nam vẫn không thể tạo nên bất ngờ ở lượt đấu cuối khi nhận thất bại 0-1 trước Iraq và chính thức dừng bước.
Như vậy, sau 26 năm dự vòng loại World Cup, tuyển Việt Nam chưa một lần lọt vào vòng đấu bảng cuối cùng vòng loại World Cup khu vực châu Á – điều mà Thái Lan đã làm được tại vòng loại World Cup 2018.
Lịch sử có thể sang trang tại vòng loại World Cup 2022 khi tuyển Việt Nam nằm ở bảng G cùng UAE, Thái Lan, Malaysia và Indonesia. UAE được đánh giá cao nhưng không phải quá vượt trội so với Việt Nam. 3 đội bóng còn lại của khu vực Đông Nam Á đều là những người quen và hiện tại, tuyển Việt Nam đang được đánh giá nhỉnh hơn.